江蘇蘇教版學(xué)海導(dǎo)航高中新課標(biāo)總復(fù)習(xí)第1輪化學(xué)：第8單元第31講生命活動的基礎(chǔ)物質(zhì)

1、 一、油脂一、油脂 1油脂的概念 油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱，它在化學(xué)成分上都是高級脂肪酸跟甘油形成的酯，屬于酯類。油是不飽和脂肪酸與甘油形成的酯，在常溫下呈液態(tài)，如植物油。脂肪是飽和脂肪酸與甘油形成的酯，在常溫下呈固態(tài)，如動物油。 2油脂的組成和結(jié)構(gòu) (1)油脂是由多種高級脂肪酸跟甘油生成的甘油酯，其結(jié)構(gòu)如圖所示。 (2)在油脂分子結(jié)構(gòu)中，若r1，r2，r3為同一種烴基，稱為單甘油酯(同酸甘油三酯)；若r1，r2，r3為不同種烴基，稱為混甘油酯(異酸甘油三酯)；天然油脂大多數(shù)是混甘油酯。 (3)組成油脂的高級脂肪酸較多。常見的飽和脂肪酸有軟脂酸(十六酸)c15h31cooh、硬脂酸(十八酸)c17

2、h35cooh；常見的不飽和脂肪酸有油酸(9十八碳烯酸)c17h33cooh、亞油酸(9,12十八碳二烯酸)c17h31cooh。 3油脂的化學(xué)性質(zhì) 由于油脂是多種高級脂肪酸的甘油酯，而高級脂肪酸中既有飽和的，又有不飽和的，因此許多油脂兼有酯類和烯烴的一些化學(xué)性質(zhì)，可以發(fā)生水解反應(yīng)和加成反應(yīng)。(1)油脂的水解油脂的水解 1油脂不是高分子化合物； 2.天然油脂大都是混甘油酯。 二、糖類二、糖類 1糖類的組成 從分子組成看，所有糖類化合物都是由c、h、o三種元素組成的。大多數(shù)糖類化合物中h、o原子數(shù)目比為2 1，相當(dāng)于水的組成，所以糖類化合物最早被稱為“碳水化合物”。 從分子結(jié)構(gòu)看，糖類化合物可定

3、義為多羥基醛(如葡萄糖)或多羥基酮(如果糖)，以及能水解生成多羥基醛或多羥基酮的物質(zhì)(如蔗糖、淀粉、纖維素等)。 2單糖 (1)單糖是不能水解的多羥基醛或多羥基酮。按照分子中所含碳原子數(shù)的多少，單糖可以分為丙糖、丁糖、戊糖、己糖等；按照羰基連接的原子或原子團(tuán)的情況不同，單糖又分為醛糖和酮糖。 (2)葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 分子結(jié)構(gòu)：分子式為 c6h12o6 ，結(jié)構(gòu)簡式為ch2oh(choh)4cho。 物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：白色晶體，有甜味，能溶于水。 化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)： 醛基的還原性 a被銀氨溶液氧化(銀鏡反應(yīng)，應(yīng)用于制鏡、制熱水瓶膽等)ch2oh(choh)4cho2ag(nh3)2ohc

4、h2oh(choh)4coonh42ag3nh3h2o b被新制氫氧化銅氧化(用于檢驗(yàn)糖尿病人的尿糖)ch2oh(choh)4cho2cu(oh)2naohch2oh(choh)4coonacu2o3h2o 醛基的氧化性ch2oh(choh)4choh2 ch2oh(choh)4ch2oh(己六醇) 羥基的酯化反應(yīng)ch2oh(choh)4cho5ch3coohch3cooch2(choocch3)4cho5h2o 催化劑 一定條件 (3)葡萄糖和果糖是兩種最常見的單糖，其中葡萄糖是自然界中分布最廣的單糖，果糖是最甜的糖。 單糖葡萄糖果糖結(jié)構(gòu)簡式ch2oh(choh)4choch2oh(choh

5、)3coch2oh物理性質(zhì)無色晶體，熔點(diǎn)146，有甜味，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚無色晶體，熔點(diǎn)103105，通常為黏稠液體，易溶于水、乙醇、乙醚化學(xué)性質(zhì)能發(fā)生氧化反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)、與新制的cu(oh)2反應(yīng)；能發(fā)生酯化反應(yīng)；能被氫氣還原無醛基而具酮基，能發(fā)生酯化反應(yīng)；能被氫氣還原用途用于食品工業(yè)、制鏡工業(yè)、熱水瓶膽鍍銀、醫(yī)療飲料、糖果、糕點(diǎn)等食品工業(yè)葡萄糖和果糖的比較見下表： 3.二糖 通常把由不到20個單糖縮合形成的糖類化合物稱為低聚糖。若1 mol糖水解后產(chǎn)生2 mol單糖，這樣的糖稱為二糖。常見的二糖有蔗糖、麥芽糖與乳糖等。二糖蔗糖麥芽糖組成結(jié)構(gòu)分子式為c12h22o11，由1分子

6、葡萄糖和1分子果糖脫水形成分子式為c12h22o11，由2分子葡萄糖脫水形成物理性質(zhì)白色晶體，甜味僅次于果糖，易溶于水，較難溶于乙醇白色晶體，易溶于水，微溶于乙醇化學(xué)性質(zhì)蔗糖是非還原性糖，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能與新制的cu(oh)2反應(yīng)；發(fā)生水解生成葡萄糖和果糖麥芽糖是還原性糖，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能與新制的cu(oh)2反應(yīng)；發(fā)生水解生成葡萄糖用途食品甜味劑等食品營養(yǎng)劑等蔗糖與麥芽糖的比較見下表： 4.多糖 若1 mol糖水解后產(chǎn)生很多摩的單糖，這樣的糖稱為多糖。淀粉和纖維素是最重要的多糖，兩者的比較見下表：多糖淀粉纖維素結(jié)構(gòu)簡式(c6h10o5)n(c6h10o5)n或?qū)懽鱟6h7o2(oh)

7、3n物理性質(zhì)白色、無臭、無味、具有纖維狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，不溶于冷水，在熱水中部分溶解白色、無臭、無味、具有纖維狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，不溶于水和一般有機(jī)溶劑化學(xué)性質(zhì)在酸的作用下生成葡萄糖；在淀粉酶催化作用下生成麥芽糖在酸或纖維素水解酶的作用下生成葡萄糖；與濃硝酸反應(yīng)生成硝化纖維用途制取葡萄糖、乙醇、食醋，在藥片中做賦形劑大量用于紡織、造紙、塑料工業(yè)淀粉和纖維素的比較 實(shí)驗(yàn)室中蔗糖、淀粉和纖維素的水解常在無機(jī)酸(如稀h2so4)催化作用下發(fā)生，生成葡萄糖，欲檢驗(yàn)水解產(chǎn)物葡萄糖的生成，必須先加入naoh溶液中和作催化劑的硫酸，再加入銀氨溶液或新制的cu(oh)2進(jìn)行檢驗(yàn)。 三、氨基酸三、氨基酸 1氨基酸的結(jié)構(gòu)

8、自然界發(fā)現(xiàn)的氨基酸有數(shù)百種，但蛋白質(zhì)水解得到的氨基酸大約只有20種，且氨基都在位上，氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式可以表示為： 例如：例如： (2)成肽反應(yīng)成肽反應(yīng) 兩個或多個氨基酸分子在酸或堿存在的條件下加熱，脫去羧基中的羥基和氨基中的氫(形成水分子)，形成含有肽鍵 的化合物，稱為成肽反應(yīng)。 一個氨基酸分子中的羧基與另一個氨基酸分子中的氨基能夠縮合失水，形成的縮合產(chǎn)物叫二肽 二肽繼續(xù)與氨基酸發(fā)生縮合反水反應(yīng)，形成三肽、四肽等。兩種不同的氨基酸可形成四種不同的鏈狀二肽。 四、蛋白質(zhì)四、蛋白質(zhì) 各種氨基酸通過肽鍵形成多肽鏈(相對分子質(zhì)量在10000以上)，并具有一定空間結(jié)構(gòu)的多肽稱為蛋白質(zhì)。 1蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)

9、(1)一級結(jié)構(gòu)：一級結(jié)構(gòu)：蛋白質(zhì)分子中氨基酸的連接排列順序。 (2)二級結(jié)構(gòu)：二級結(jié)構(gòu)：蛋白質(zhì)分子中肽鏈并非直鏈，而是按照一定規(guī)律卷曲或折疊形成的空間結(jié)構(gòu)。 (3)三級結(jié)構(gòu)：三級結(jié)構(gòu)：蛋白質(zhì)分子在二級結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上，按照一定的空間結(jié)構(gòu)進(jìn)一步盤曲折疊形成的更復(fù)雜的空間結(jié)構(gòu)。 (4)四級結(jié)構(gòu)：四級結(jié)構(gòu)：蛋白質(zhì)分子中，亞基的立體排布、亞基間的相互作用與布局。 2蛋白質(zhì)的性質(zhì) (1)水解：水解：蛋白質(zhì)在酸、堿、酶的作用下，最終水解成各種氨基酸。 (2)鹽析：鹽析：向蛋白質(zhì)溶液中加入硫酸銨、氯化鈉等鹽溶液達(dá)到一定濃度，蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出。蛋白質(zhì)鹽析的過程是可逆的。 (3)變性：變性：在某些物

10、理因素(加熱、紫外線、x射線等)或化學(xué)因素(強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、乙醇、甲醛等)作用下，蛋白質(zhì)會發(fā)生凝固，其物理、化學(xué)性質(zhì)或生理功能發(fā)生改變。蛋白質(zhì)變性的過程是不可逆的。 (4)顏色反應(yīng)：顏色反應(yīng)：向含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶液中加入濃硝酸，產(chǎn)生白色沉淀，微熱后沉淀變黃。 (5)常見蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)方法常見蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)方法 蛋白黃反應(yīng)(含苯環(huán)的)蛋白質(zhì)和濃硝酸微熱生成黃色固體； 灼燒法對不溶性蛋白質(zhì)可灼燒，可聞到燒焦羽毛氣味?？捎糜谛Q絲、羊毛等動物性纖維(蛋白質(zhì))與其他類纖維的區(qū)分； 茚三酮反應(yīng)蛋白質(zhì)與稀的茚三酮溶液混合加熱，呈藍(lán)紫色； 雙縮脲反應(yīng)蛋白質(zhì)與強(qiáng)堿和稀硫酸銅溶液混合振蕩，出現(xiàn)紫玫瑰色。 蛋白質(zhì)

11、變性的實(shí)際應(yīng)用：醫(yī)療上高溫消毒殺菌，就是利用加熱使蛋白質(zhì)凝固，從而使細(xì)菌死亡。 誤服重金屬鹽，可以服用大量牛乳、蛋清或豆?jié){，以吸收重金屬鹽解毒，免使人體蛋白質(zhì)變性中毒。 用衛(wèi)生酒精擦洗皮膚，能使皮膚表面附著的細(xì)菌(體內(nèi)的蛋白質(zhì))凝固變性而死亡，達(dá)到消毒殺菌，避免感染的目的。 甲醛使蛋白質(zhì)凝固變性，使標(biāo)本透明而不渾濁，說明甲醛溶液能長期保存標(biāo)本，不影響展示效果。 五、核酸組成和分類五、核酸組成和分類 核酸也是一類長鏈高分子化合物，其聚合單元叫核苷酸。核苷酸由堿基、戊糖和磷酸按一定規(guī)則結(jié)合而成。 含核糖的叫核糖核酸(rna)，含脫氧核糖的則叫脫氧核糖核酸(dna)。 核酸中的堿基分嘌呤堿和嘧啶堿兩

12、類，dna和rna所嘌呤堿是相同的，都是腺嘌呤(a)和鳥嘌呤(g)兩種，但所含嘧啶堿有所不同。rna含胞嘧啶(c)和尿嘧啶(u)，而dna含胞嘧啶(c)和胸腺嘧啶(t)。 生理功能：生理功能： (1)dna大量存在于細(xì)胞核中，是生物遺傳信息的載體。在dna分子中四種堿基的排列順序即為生物體的遺傳密碼；生物種類的差異，也是因?yàn)樗姆N堿基的排列方式不同而產(chǎn)生的。 (2)rna主要存在于細(xì)胞質(zhì)中，根據(jù)dna提供的信息控制體內(nèi)蛋白質(zhì)的合成。 糖類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)糖類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例1】某學(xué)生進(jìn)行蔗糖水解的實(shí)驗(yàn)，并檢驗(yàn)水解產(chǎn)物中是否含有葡萄糖。他的操作如下：取少量蔗糖加適量水配成溶液；在蔗糖溶液中加入35滴

13、稀h2so4；將混合液煮沸幾分鐘，冷卻；在冷卻后的溶液中加入銀氨溶液，水浴加熱。 (1)上述實(shí)驗(yàn)結(jié)果沒有銀鏡產(chǎn)生。其原因是()a蔗糖尚未水解b加熱時間不夠c煮沸后的溶液中沒有加堿中和其酸性d蔗糖水解的產(chǎn)物中沒有葡萄糖 (2)若加入銀氨溶液后有銀鏡生成，是否就能說明水解產(chǎn)物中含有葡萄糖？若能，下面問題不用回答；若不能，證明葡萄糖的正確操作是_ 【解析】 (1)淀粉水解的條件是在淀粉溶液中加入稀硫酸并加熱，而證明水解產(chǎn)物葡萄糖無論是用銀氨溶液還是用新制cu(oh)2都必須在堿性環(huán)境中才能進(jìn)行，所以在加鑒別試劑前必須用naoh溶液中和硫酸，也就是加鑒別試劑前一定要用“中和液”而不是“水解液”，在審題

14、時必須特別關(guān)注有無此步驟。 (2)蔗糖水解后生成葡萄糖和果糖。在堿性條件下，果糖在溶液中部分轉(zhuǎn)變?yōu)槠咸烟?；且果糖分子中還含有羰基及多個羥基，羰基受多個羥基影響有很強(qiáng)的還原性，所以中和液能與銀氨溶液生成銀鏡，并不能說明就一定是葡萄糖?？梢岳闷咸烟侵泻衏ho，能使溴水褪色，而果糖不能使溴水褪色，將它們區(qū)別開來。 答案：答案：(1)c(2)不能，取少量溴水于試管中，在其中滴加水解液，若溴水褪色，則說明含有葡萄糖 點(diǎn)撥：點(diǎn)撥：這道題是典型的易錯題，只注意到檢驗(yàn)糖類水解要用“中和液”不能用“水解液”，沒有考慮到果糖在堿性條件下也是還原性糖這個特殊性質(zhì)。 【遷移訓(xùn)練1】下列有關(guān)葡萄糖的說法錯誤的是(

15、)a葡萄糖的分子式是c6h12o6b葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c葡萄糖是人體重要的能量來源d葡萄糖屬于高分子化合物d 【解析】葡萄糖的分子式為c6h12o6，其分子中含有醛基，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，它在人體中的轉(zhuǎn)化可為人體活動提供能量，它的相對分子質(zhì)量為180，不屬于高分子化合物?！镜淅?】油脂是油與脂肪的總稱，它是多種高級脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性質(zhì)和用途與其含有的不飽和碳碳雙鍵(cc)有關(guān)的是()a適量攝入油脂，有助于人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜素b利用油脂在堿性條件下的水解，可以生產(chǎn)甘油和肥皂c植物油通過氫化可以制造植物奶油(人造奶油)d脂肪是有機(jī)體組織里

16、儲存能量的重要物質(zhì)油脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)油脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)c 【解析】本題考查油脂的性質(zhì)。本題要求選出“與其含有的不飽和雙鍵有關(guān)”的性質(zhì)，這是解題的關(guān)鍵，也是容易導(dǎo)致出錯的地方。a、b、d三項(xiàng)是油脂的共性，與結(jié)構(gòu)中是否含有雙鍵無關(guān)。c中的“氫化”就是與h2的加成反應(yīng)，是不飽和雙鍵的特性。 物質(zhì)油脂礦物油脂肪油組成多種高級脂肪酸的甘油酯多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)含飽和烴基多含不飽和烴基多性質(zhì)固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)具有烴的性質(zhì)，不能水解具有酯的性質(zhì)，能水解并兼有烯烴的性質(zhì)鑒別加含酚酞的naoh溶液，加熱，紅色變淺加含酚酞的naoh溶液，加熱，無變化點(diǎn)撥：點(diǎn)撥：油脂和礦物油的比較【遷移訓(xùn)練2】 .某天然油脂a的分

17、子式為c57h106o6。1 mol該油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol不飽和脂肪酸b和2 mol直鏈飽和脂肪酸c。經(jīng)測定，b的相對分子質(zhì)量為280，c、h、o原子個數(shù)比為9 16 1。 (1)寫出b的分子式： 。 (2)寫出c的結(jié)構(gòu)簡式：ch3(ch2)16cooh； c的名稱是 。c18h32o2硬脂酸(或十八烷酸、十八酸) 在催化劑存在下，1 mol不飽和脂肪酸b和1 mol氫氣反應(yīng)后經(jīng)處理得到d和e的混合物，d和e互為同分異構(gòu)體。d和e的混合物與堿性kmno4溶液共熱后酸化，得到如下四種產(chǎn)物：hooc(ch2)10cooh ch3(ch2)7coohhooc(ch2)7cooh

18、ch3(ch2)4cooh (4)寫出d和e的結(jié)構(gòu)簡式：ch3(ch2)7chch(ch2)7cooh、ch3(ch2)4chch(ch2)10cooh。 (5)寫出b的結(jié)構(gòu)簡式： 。 (6)寫出天然油脂a的一種可能結(jié)構(gòu)簡式： ch3(ch2)4chchch2chch(ch2)7cooh 【解析】 .根據(jù)b的相對分子質(zhì)量為280，原子個數(shù)比為n(c)n(h)n(o)9161，知b的分子式為c18h32o2。因甘油的碳原子數(shù)為3，則由題意可知c的碳原子數(shù)為 18(碳原子守恒)。由于c為飽和脂肪酸，所以c的分子式為c18h36o2，結(jié)構(gòu)簡式為ch3(ch2)16cooh；5個碳原子的c的同系物可表

19、示為c4h9cooh，c4h9(丁基)有四種，所以該化合物也有四種可能結(jié)構(gòu)。573 183 .根據(jù)題給信息雙鍵斷裂后在其斷鍵后的碳上產(chǎn)生羧基，1 mol b與1 mol h2反應(yīng)產(chǎn)生的d，e只含一個雙鍵，因此根據(jù)題給信息“四種產(chǎn)物”不難推出d和e的結(jié)構(gòu)簡式為ch3(ch2)7chch(ch2)7cooh，ch3(ch2)4chch(ch2)10cooh。 由d和e的結(jié)構(gòu)簡式不難推出b的結(jié)構(gòu)簡式和a的可能結(jié)構(gòu)簡式。蛋白質(zhì)的性質(zhì)和應(yīng)用蛋白質(zhì)的性質(zhì)和應(yīng)用 【典例3】背景材料：.奶粉中的蛋白質(zhì)含量一般是用含氮量標(biāo)定的，所以一些不法分子向新鮮牛奶中加入三聚氰胺獲取暴利。2008年09月17日，衛(wèi)生部收到

20、由于食用含有“三聚氰胺”的“三鹿牌奶粉”導(dǎo)致泌尿系統(tǒng)結(jié)石病患兒報(bào)告達(dá)6244例，其中由于腎衰竭部分兒童死亡，食品安全再一次向我們敲響警鐘。 .人民網(wǎng)報(bào)道，2008年5月22日至28日，先后有6名在南昌大學(xué)第二附屬醫(yī)院就診的患者，靜脈注射免疫球蛋白(ph4)液體發(fā)生死亡，安全合理使用蛋白質(zhì)制劑治療疾病是保證患者生命安全的重要保證。 回答下列問題： (1)三聚氰胺的分子式為c6h6n6，分子中含有一個六元環(huán)和3個nh2。三聚氰胺的結(jié)構(gòu)簡式為_。下列關(guān)于三聚氰胺的說法正確的是_。a三聚氰胺是高分子化合物，在人體內(nèi)發(fā)生水解后能通過腎臟排出b三聚氰胺能發(fā)生加成反應(yīng)c三聚氰胺是一種氨基酸，被人體吸收后轉(zhuǎn)化為有毒物質(zhì)d六元環(huán)不變且除自身外的三聚氰胺的同分異構(gòu)體只有一種 (2)ph4是血漿中提取的一種生物制劑，也是蛋白質(zhì)中的一種。下列說法不正確的是()a假設(shè)口服ph4，ph4能直接被人體吸收，轉(zhuǎn)化為人體需要的蛋白質(zhì)bph4溶液可用滲析的方法將ph4分離出來cph4溶液能被50%飽和度硫酸銨溶液沉淀，加熱即凝固，沉淀和凝固的原理相同d人體內(nèi)都含有ph4才能保證人體健康ac 【解析】(1)有機(jī)分子的特點(diǎn)一般滿足c四鍵、h一鍵、n三鍵原則，三聚氰胺分子中含有3個nh2，則其余3個c、3個n形成一個六元環(huán)，故三